No le dejes activado la opción organizar carpetas porque te montará un lío. Desde tus propias carpetas con la música ábrelas desde itunes añade la-s carpeta-s que vayas incorporando.

Como dice Chimera, si no le configuras para organizarlo tu, te lo organizada por defecto el, por nombre, album o cualquier cosa del autor de la cancion, segun el ipod crea conveniente.

Hola, para poder pasar musica a tu ipod debes tener seleccionada la opcion "gestionar la musica manualmente" esta opcion la encuentras en la portada principal que aparece al conectar tu iPod a la pc, ahora seleccionada esta opcion puedes pasarte a la seccion musica y arrastrar las caciones de tu computadora a esta seccion y listo! al no darle a esta ocion lo que hace es sincronizar tu pc con tu ipod pasando toda la musica e imagenes que tengas en tu pc automaticamente.